در طول تاریخ طولانی اسکار، اهدای جایزه اسکار به کارگردان برتر، یکی از مهم‌ترین لحظات برگزاری این مراسم بوده است. در 87سالی که از برگزاری اسکار می‌گذرد، برخی کارگردان‌ها بیشترین حضور روی صحنه را برای دریافت جایزه اسکار تجربه کرده‌اند کارگردان‌های محبوب اسکار عبارتند از:
الیا کازان: او پنج‌بار نامزد دریافت اسکار شد و دو بار آن را برای فیلم‌های «قرارداد شرافتمندانه» در سال1948 و «در بارانداز» در سال1955 به خانه برد.
جان فورد: او پنج‌بار نامزد شد و تنها یک‌بار از این میان آن را از دست داد. او برای کارگردانی «خبرچین» در سال1936، «خوشه‌های خشم» در سال1941، «دره من چه سبز بود» در سال1942 و «مرد آرام» در سال1953 اسکار را تصاحب کرد.
فرانک کاپرا: این کارگردان متولد سیسیل 6بار نامزدی اسکار را در کارنامه دارد و از این میان سه‌بار مجسمه طلای اسکار را به خانه برده است. برای «در یک شب اتفاق افتاد» در سال1935، «آقای دیدز به شهر می‌رود» در سال1937 و «نمی‌توانی این را با خودت بری» در سال1939.
وودی آلن: هفت‌بار نامزد اسکار شده و آن را برای «آنی هال» در سال1978 به خانه برده است. این فیلم آخرین فیلم کمدی بود که جایزه بهترین فیلم و بهترین کارگردانی را برد.
فرد زینه مان: هفت‌بار نامزد اسکار شد و برای «از اینجا تا ابدیت» جایزه بهترین کارگردانی را در سال1954 برد و یک برای دیگر هم برای کارگردانی «مردی برای تمام فصول» در سال1967.
دیوید لین: او هفت‌بار نامزد شد و جایزه را دو بار دریافت کرد. یک‌بار برای «پل رودخانه کوای» در سال1958 و بار دیگر برای «لارنس عربستان» در سال1963.
استیون اسپیلبرگ: او هفت‌بار نامزد اسکار شده و دو بار این جایزه را به خانه برده است؛ یکی برای «فهرست شیندلر» در سال1994 و یک‌بار دیگر برای «نجات سرباز رایان» در سال1999.
بیلی وایلدر: او هشت‌بار نامزد دریافت جایزه بهترین کارگردانی شد و دو بار آن را دریافت کرد. یک‌بار برای «آخر هفته از دست‌رفته» در سال1946 و دیگری برای «آپارتمان» در سال1961.
مارتین اسکورسیزی: هشت‌بار نامزد اسکار بهترین کارگردانی شده که یکی از آنها سال پیش برای «گرگ وال‌استریت» بود. اما او تنها یک‌بار آن را برای «از دست‌رفته» در سال2007 دریافت کرده است.
ویلیام وایلر: او رقم باورنکردنی 12بار را در کارنامه دارد. او سه‌بار این جایزه را به خانه برد. برای «میس مینی ور» در سال1943، «بهترین سال‌های زندگی ما» در سال1947 و «بن‌هور» در سال1960.
